第二年，三艘帆船分别由扎尔科、瓦斯和佩雷斯特雷罗担任船长，带着移民、牲畜和大量的种子到圣港岛去安家落户。佩雷斯特雷罗的孩子带了一只宠物兔子上船，它在途中就下了一窝幼仔，到了岛上后就飞速地繁殖，达到了惊人的数量，后来给移民带来了极大的困扰。扎尔科等人在岛上分地筑屋，播种驯牧，初步安顿下来之后，佩雷斯特雷罗回葡萄牙向亨利汇报移民的进展状况，扎尔科和瓦斯则留下来照顾他们的新领地。
巴托罗梅·佩雷斯特雷罗
佩雷斯特雷罗启程后不久，扎尔科和瓦斯在岛上巡视和探察，发现在西南方很远的海平面上有一片巨大的类似于云层或水气的阴影，根据经验，他们推测那边可能有一块陆地。于是他们就驾船朝那边的海面搜索，不久就发现了比圣港岛大得多的一个岛屿，即马德拉岛。由于岛上树木异常茂密，他们就把它叫做IlhadaMadeira，意为“木材岛“。这个名字和它以前的一些名称巧合，令人怀疑葡萄牙人可能知道那些被遗忘的事实。看到岛上面积广大，土地肥沃，环境宜人，扎尔科和瓦斯满心欢喜，马上回去向亨利报告了新发现。为了奖赏他们的功劳，经国王若奥一世同意，把马德拉岛作为世袭领地封给了两人，其中扎尔科封得丰沙尔(Funchal)，瓦斯封得马希科(Machico)。
马德拉岛两块封地的名称，同时也是各自首府的名称。其中丰沙尔一词起源于葡萄牙语Funcho，即茴香，因为那附近生长着很多这种植物。丰沙尔后来成为了整个群岛的首府。而马希科据说是源自Macham一词，它是一个悲惨故事中主角的名字，故事的内容较为冗长，拟于另文补述。单说扎尔科和瓦斯分得封地后，从1420年开始开垦家园，勤勉督管。由于岛上树木过于繁密，颇少空地，于是就放火烧林，孰料火势越来越大，蔓延开来，一发不可收拾，竟然一直烧了好几年，以至于后来他们自己都缺乏可用的木材，而“木材岛“的名称也就名不副实了。这真是个惨痛的教训，搁现在至少要判个故意毁林之罪，三、五年恐怕都出不了监牢。
不过大火之后留下了厚厚的灰烬，土壤就变得更加肥沃了。他们从克里特岛引进甘蔗，向阿拉伯人学习甘蔗栽植和蔗糖榨制技术，在全岛普遍栽种。岛上温暖潮湿的气候十分适合作物的生长，不久就成为重要的甘蔗产地，大量地向欧洲市场上供应蔗糖，使得这种奢侈调味品价格回落，走进了寻常百姓之家。同时从葡萄牙国内引种的葡萄也茂盛生长，当后来巴西的甘蔗种植业迅速崛起，而这里的甘蔗遭受虫害的毁灭性破坏后，葡萄就成了马德拉岛的主要经济作物。著名的马德拉葡萄酒持续供应欧洲及其殖民地的市场，倍受赞誉与欢迎。
圣港岛则被封给了佩雷斯特雷罗，但一开始那里的情况比较糟糕。如前所述，带到岛上来的兔子没有天敌，以令人难以置信的速度繁殖开来，迅速地破坏了岛上的生态平衡。它们吃掉了所有能吃的东西，使任何耕种都徒劳无功。于是人们就展开了杀兔大行动，据说曾有一次就杀掉了3000只兔子，直到很久以后才慢慢平息了兔害，这样佩雷斯特雷罗的领地才有所进展。
佩雷斯特雷罗死于1475年，他的儿子继为圣港岛总督，女儿费莉帕于1479年和哥伦布结了婚。哥伦布那时还是一个默默无闻的青年，他在圣港岛上住了两年多，仔细研究了已故岳父留下的航海日志和海图，这对他日后的航海事业无疑是大有帮助的。
军事
马德拉所处地位重要，是欧洲、非洲、美洲和亚洲之间海上交通的重要枢纽，拥有优良的港口。这里有北大西洋公约组织的海军反潜基地。
经济
迄今、制糖、酿酒和香蕉生产仍是群岛的经济基础。居民广泛种植甜薯、葫芦以及从太平洋岛屿引种的芋头等，还有大多数的欧洲食用植物。除一般温带水果外，还有柑橘、柠檬、番石榴、芒果、枇杷、番荔枝、无花果、波萝、香蕉等。香蕉也是主要的出口产品。尽管农业在经济中占主导地位，手工业、旅游业、渔业也不可忽视。手工业包括木制品和柳条编制品。1850年英国妇女费尔普斯夫人引进的刺绣，如今成为许多妇女从事的职业。人口︰马德拉岛约253,000(1992);圣港岛约4,700(1987)。
旅游业
马德拉是欧洲的一个比较高级的旅游目标。出于传统许多英国人到马德拉旅游，他们主要聚集在丰沙尔。
马德拉尤其是一个徒步旅行的好地方，沿着水道有用来修理和维护这些水道的道路，今天许多旅游者使用这些道路来徒步旅行。不过有些地方相当险，旅行的人要在高处不发晕才可以。
马德拉岛上几乎没有可以游泳和休息的沙滩，但在桑塔岛上有近九千米长的沙滩。
马德拉的飞机场也非常著名，它紧贴山和海筑成，从1984年到1986年它被扩大，使用钢筋水泥柱向海上延伸了几乎一倍，此前只有小飞机可以着陆，而且只有非常有经验的飞行员才能在这里降落。
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